Jaak Roosaare blogi oli tuntud Eesti investori ja ettevõtja isiklik veebipäevik, kus ta jagas mõtteid investeerimisest, ettevõtlusest ja isiklikust arengust. Blogi alustas tegevust 2005. aastal ning kolis hiljem aadressile roosaare.com. Aja jooksul käsitles blogi ka teemasid nagu tervis ja elustiil.
Roosaare on mitmete ettevõtete, sealhulgas Roosaare OÜ, juht ning seotud erinevate äriprojektidega. Lisaks on avalikkuse tähelepanu pälvinud tema isiklik elu, sealhulgas abikaasa Maria Roosaare tegevus fotograafina.
Lisaks blogile on Jaak Roosaare autor mitmele populaarsele investeerimisraamatule, sealhulgas „Rikkaks saamise õpik“, „Aktsiatega rikkaks saamise õpik“ ja „Kinnisvaraga rikkaks saamise õpik“. Need teosed on aidanud paljudel lugejatel mõista finantsvabaduse saavutamise põhimõtteid ning on saanud laialdast tunnustust Eesti investeerimiskogukonnas.
2024.aasta septembris teatas Jaak Roosaare blogi lõpetamisest. Varasemad postitused on endiselt kättesaadavad arhiivina ning pakuvad ülevaadet tema mõtetest ja kogemustest investeerimisvaldkonnas.